郑芝龙将目光投向琉球，也就是台湾岛，并非偶然。
郑之龙这一生，是一个传奇，早年他家境有些清贫，十七岁就跑到澳门跟随舅父黄程经商。
他从舅舅黄程那里学到了许多商业知识，要学会打通关节，学到了大量的航海知识。
而且他在语言上有着惊人的天赋，在澳门不到一年时间，郑芝龙就能说一口流利的葡萄牙语了。
后来他又陆续学会了日语、荷兰语。有语言上的天赋，使他在与外国人打交道时赢得了优势。
他的表现令舅舅黄程非常满意。黄程于是让他带一批白糖、奇楠、麝香到日本，这些货是搭大海商李旦的船只运抵日本的平户港。
这一次日本之行，成为郑芝龙一生最大的转折，因为就在这次行程中，他出色的表现让李旦刮目相看，并在不久之后，做出了一个令所有人为之震惊的决定：收郑芝龙为义子。
从此，郑芝龙在李旦集团迅速崛起，成为其中的核心人物，此时的他才二十岁左右。
但对他影响最大的人，并非是李旦，而是平户的另一位华人海商颜思齐。
颜思齐与李旦是平户华人海商中实力最雄厚的两个人，李旦是纯粹的商人，颜思齐却有远大的政治抱负，并不甘于只做一个海商。他仗义疏财、性情豪爽，赢得了德川幕府的重视，被任命为甲螺。
而颜思齐的第一个目标，是颠覆掌握日本大权的德川幕府，建立一个由华人把持的日本政府。
为此他网罗杨天生、陈衷纪、洪升、张弘、林福等二十八名海商，要说明的是，这些都不是纯粹的商人，他们的武装商船亦盗亦商，有很强的实力。
而武艺高强，实力已经很可观的郑芝龙。就是这二十八人之一。
颜思齐与这二十八人正式结义为弟兄后，对他们说道：“日本地方广阔，上通辽阳、北直，下达闽粤、交趾，真是鱼米之乡。若得占踞。足以自霸。”
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